Em Dollface, Jules (Kat Dennings) é jovem web designer que, após passar vários anos em um relacionamento sério, acaba sendo deixada pelo namorado. Agora, além de lidar com o luto do término, ela vai precisar controlar sua imaginação para se reencontrar como uma mulher solteira no mundo e reviver as amizades que perdeu enquanto estava comprometida. Jules se sente perdida e acaba criando cenários fantásticos em sua cabeça enquanto tenta se encontrar como uma pessoa independente. Suas melhores amigas do passado, Madison (Brenda Song) e Stella (Shay Mitchell), não ficam muito animadas quando Jules ressurge, mas, aos poucos, elas conseguem se reconectar e recriar a forte amizade que tinham na faculdade. Além de suas antigas amigas, Jules também se aproxim de Izzy (Esther Povistky), uma colega de trabalho que até então ela nunca tinha prestado muita atenção.
